Nel 1567 Giordano Orsini vendette il feudo di San Gregorio al Cardinale Prospero Pubblicola Santacroce uomo duro che seppe dare vita ad opere pubbliche di grande respiro ma legò tristemente il suo nome al "diritto delle ricadenze", un diritto ultracentenario, inserito peraltro negli statuti del paese, che prevedeva l'appropriazione da parte dei principi di terre e beni di persone decedute senza figli.

L'applicazione di tale diritto portò ad un tentativo di assassinio del principe, ad un condanna a morte del colpevole e ad una rivolta popolare.

Tutta la comunità, ritenuta responsabile, fu processata e condannata al pagamento di tasse, confisca di beni e privazione di tutti i diritti di pascolo. Tale condanna e l'applicazione del "Diritto delle Ricadenze" segneranno profondamente fino al 31.12.1757, anno dell'abolizione, la storia economica di San Gregorio da Sassola.

Altri principi di San Gregorio da Sassola furono le famiglie Conti di poli (1599), con i quali San Gregorio venne innalzato alla dignità di principato, e i Barberini (1632).

Nel 1655 il feudo di San Gregorio, dalle mani di Maffeo Barberini passò per compravendita al Cardinale Carlo Pio di Savoia, uomo di particolare rilievo e statura storica. Uomo mite e generoso abbellì il paese, costruì Borgo pio, il Convento di Santa Maria Nuova e avviò riforme di notevole importanza sociale.

Egli morì il 13 febbraio 1689 a Roma e fu sepolto nella Chiesa del Gesù.

A lui succedette, in virtù del diritto di primogenitura, il nipote Francesco Pio. Egli però visse alla corte di Madrid e forse non vide mai il nostro paese. Curò i suoi interessi tramite i ministri che egli teneva a Roma.

Con Francesco Pio di Savoia entra nel vivo il contenzioso che aveva visto e vedrà in seguito opposti il Principe da un lato e il popolo dall'altro. Questo mal sopportava lo strapotere o più spesso la prepotenza dei principi. Tanti erano i motivi di controversia. L'applicazione del già ricordato diritto delle ricadenze, residuo del feudalesimo, frustrava il diritto alla proprietà.

L'imposizione di tasse, la privazione di diritti di pascolo, di legnare, di macellare, la perdita di terreni ceduti al principe a copertura di indebitamenti, in un contesto di calamità naturali e di guerre, avevano fatto cadere il paese in una drammatica situazione di povertà. Il Consiglio Comunale, da cui San Gregorio era amministrato, si vide costretto ad intentare cause, che si riveleranno interminabili, per rivendicare diritti legittimi e recuperare quelli persi.

Il primo risultato positivo lo si ebbe tra il 1740 e il 1752 quando il principe Gisberto Pio di Savoia, succeduto al padre Francesco nel 1724, fu condannato dal tribunale pontificio alla restituzione del macello e di terre già di proprietà comunale. A questo primo risultato se ne aggiunse il secondo, ben più importante: l'abolizione del diritto delle ricadenze. L'evento, storico per il paese, avvenne il 31 dicembre 1757 sempre sotto la signoria di Gisberto Pio di Savoia.

Altre cause furono intentate e vinte. Il paese riacquistava così, man mano, i propri diritti e si liberava dallo stato di sudditanza in cui finora era vissuto. Seguirono anni particolarmente felici per San Gregorio. Fiorì un'intensa attività agricola-commerciale con conseguente sviluppo economico generale e arricchimento di molti. E' di questo periodo la costruzione di palazzi signorili in paese e di casali in campagna. La popolazione raggiunse il suo massimo demografico fino a raggiungere i 2000 abitanti.

Gisberto Pio di Savoia morì nel 1776 all'età di 64 anni. A lui succedette la figlia Principessa Donna Maria Isabella della Concezione Pio, sposata con il Marchese Don Antonio Walcarcel, di cui rimase vedova nel 1790.

Gli effetti della Rivoluzione Francese e della fine dello Stato Pontificio, con la proclamazione della Repubblica Romana-Francese del 1798 si fecero inevitabilmente sentire nel nostro paese. Anche in San Gregorio, dichiarato municipio libero, nasce la Repubblica Gregoriana. All'insegna dei principi di giustizia, libertà ed uguaglianza vengono emesse leggi e bandi contro ogni forma di privilegio, di arbitrio e di usurpazione.

Ma questa ondata rivoluzionaria avrà la breve vita di circa un anno. Nel 1799, con l'ingresso delle truppe napoletane in Roma, tutto tornerà come prima per mutare nuovamente nel 1809 quando Napoleone decretò l'annessione dello Stato pontificio all'impero di Francia. In San Gregorio arriveranno i soldati francesi e sarà compito del prefetto nominare i Consiglieri Comunali e il "Maire" (Sindaco). Anche questo periodo sarà breve.

Dopo la caduta di Napoleone nel 1814, arriverà il periodo della restaurazione e la ristrutturazione dello Stato Pontificio ad opera di Pio VII nel 1816. I diritti feudali saranno aboliti e la principessa D. Maria Isabella Pio Walcarcel, che sarà l'ultima titolare a goderne, ne farà esplicita rinuncia nel 1817. Tale evento fu festeggiato dalla popolazione con la costruzione della fontana che c'è sotto la villa all'ingresso del paese.

Ma tutti questi repentini mutamenti di inizio secolo, alcune calamità naturali del 1818, l'epidemia del 1820 con la morte di quasi 200 abitanti, la conflittualità persistente con gli amministratori del principe e alcuni casi di cattiva amministrazione pubblica fecero piombare il paese in una situazione di grave crisi economica e conseguente decremento demografico, fino a dimezzarsi.

Bisognerà aspettare le nuove leggi sul finanziamento delle province e dei comuni promulgate nel 1850 da Pio IX, per registrare un'inversione di tendenza e di nuova ripresa dell'economia generale. Indizi di tempi migliori sono la ricostruzione, quasi totale, della chiesa parrocchiale di San Gregorio Magno e l'avvio di un tentativo di transazione per chiudere definitivamente le questioni ancora aperte tra il Comune e il Principe. Questi era allora Tirso Tellez Giron, duca di Uceda, succeduto per via dinastica a D. Maria Isabella della Concezione morta nel 1840. Ma le trattative, che sembravano ormai essere giunte a buon fine, furono interrotte dall'occupazione di Roma del 20 settembre 1870, e le cose rimasero allo stato di prima.

La fine dello Stato Pontificio e il passaggio a quello Italiano non furono avvertiti in modo traumatico dal popolo Sangregoriano. Abituato ad avere, anche sotto i baroni feudatari, un'Amministrazione Comunale composta da un Priore, anziani e 18 Consiglieri, non trovò grande differenza nel vedere, dopo l'unità d'Italia, la stessa composta da un Sindaco, due Assessori e quindici Consiglieri.

Con il nuovo corso storico il paese, chiamato finora semplicemente San Gregorio, ebbe il nome di San Gregorio da Sassola, nella errata certezza, data dallo storico Kircher, che nel territorio dove oggi sorge il paese era ubicata Saxula, città distrutta dai romani nel 353 a.C..

Nel 1874 fu costruita la attuale strada San Gregorio da Sassola-Tivoli e dieci anni dopo quella di Casape.

Nel 1889 il Castello passa, per compravendita, nelle mani di D. Elisabetta Frield, moglie del principe Salvatore Brancaccio.

I nuovi principi, a differenza dei loro predecessori, si dimostrarono benevoli e più partecipi alla vita del paese. Grazie a loro, dopo consistenti lavori di ampliamento e di rifacimento, il Castello assume la struttura e la magnificenza che oggi vediamo; nel 1907 viene restaurata la chiesa di San Sebastiano e l'anno successivo, arriva in paese l'acqua incanalata dalla "Fontana dei Frati" che si trova lungo la strada alberata Santa Maria Nuova-Costa della Forma.

Il paese vive anni di ripresa e di crescita economica. Viene riselciata la strada centrale del paese e quella di Borgo Pio e, nel 1910,viene aperta una Cassa Rurale Cattolica.

Ma gli eventi della prima guerra mondiale interrompono questo periodo. Anche San Gregorio da Sassola sarà chiamato a partecipare.

Il suo contributo sarà elevato: 33 suoi figli cadranno per la causa della patria e i loro nomi verranno onorati nel 1924 con l'inaugurazione del monumento ai caduti nella piazza antistante il Castello.

Frattanto, nel 1920, un atto di generosa comprensione dei Principi Brancaccio sarà determinante per il successivo sviluppo dell'attività agricola locale.

Centinaia di ettari di terreno, fino allora abbandonati e incolti, verranno donati ad ex combattenti e capifamiglia che li trasformeranno in fertili vigneti ed oliveti.

Nel 1926 anche San Gregorio da Sassola vive l'avvento del fascismo.

Il Sindaco Giulio Cascioli viene sostituito dal Podestà Camillo Santolini che governerà il paese fino alla Seconda Guerra Mondiale e con questa arrivano nuovi lutti. Il paese conosce l'occupazione delle truppe tedesche e subisce bombardamenti. Altri nomi di morti per la patria andranno ad aggiungersi al monumento dei caduti.

Finita la guerra riprende il lento cammino di ricostruzione e sviluppo. Le Amministrazioni Comunali saranno impegnate a dotare il paese di strutture e servizi.

Nel 1951 verrà portata e distribuita agli abitanti l'acqua di Valle Cadore e avviati lavori per la costruzione della rete idrica e fognaria.

E' del 1958 la costruzione dell'edificio per la scuola elementare e del 1967 quello della scuola materna, dell'ambulatorio e del consultorio.

Il 1974 vedrà il sorgere di due cooperative per la produzione dell'olio e delle olive in salamoia, che si fonderanno in un'unica "Cooperativa Olimensa" nel 1978.

Nel 1980 viene aperta la nuova strada San Gregorio - Colle Faustiniano - Polense, e nel 1981 viene completato l'acquisto della Villa Brancaccio, già avvenuto in parte nel 1968.

Il decennio 1985 -1995 viene impegnato in gran parte all'acquisizione definitiva del Castello Brancaccio e al suo restauro.

La concessione di un contributo della Comunità europea, finalizzato ala realizzazione di strutture produttive, sarà di stimolo per la regione Lazio e la Provincia per finanziare il Comune per raggiungere tale obiettivo.

Nel 1991, dopo lunghe trattative, il Castello diventerà proprietà comunale e verranno avviati e compiuti lavori di restauro che, in parte, ancora continuano.